La última eliminatoria de Copa del Rey en la que se enfrentaron el Deportivo y el Celta data de comienzos de 1999. El 20 de enero se disputó el partido de ida en Balaídos, en donde el Dépor ganó con un gol de Turu Flores. Javier Irureta, técnico del Deportivo en aquella temporada, había solicitado la suspensión de aquel encuentro debido a las numerosas bajas por lesión que tenía su equipo, pero su deseo no progresó y el Dépor acudió como víctima al estadio céltico y salió victorioso. José Ramón, que había regresado al club blanquiazul del Compostela y apenas había jugado, disputó aquel partido como titular. Turu concedió con su gol una ligera ventaja a su equipo para el choque de vuelta, que tuvo como escenario Riazor el 3 de febrero. El Celta logró empatar la eliminatoria y forzó la prórroga, que terminó de manera épica. De nuevo Turu marcó para el Deportivo (1-1) y el Celta se volcó a la desesperada en los últimos segundos para tratar de volver a marcar. Tras el pitido final fueron muy elocuentes los gestos de enfado del céltico Karpin, que se retiró protestando contra el rival y sus compañeros al túnel de vestuarios. El Dépor saltó a cuartos y al final cayó en las semifinales ante el Atlético de Madrid.
Antes de este última ronda los dos equipos gallegos de fútbol por excelencia disputaron cuatro eliminatorias, tres ganadas por el Celta en 1928 (en una liguilla), 1941 (dieciseisavos de la llamada Copa Generalísimo) y 1981 (en la primera fase); el Deportivo sólo había salido vencedor del doble choque de octavos de final en la edición copera de 1971.
