Aunque consideraba la pornografía una "lacra" capitalista, Fidel Castro tuvo en Playboy un inusual aliado para propagar sus ideas y aumentar las simpatías por la Revolución. El ensayista cubano Abel Sierra Madero expone cómo y por qué fue así en el libro Fidel Castro. El comandante Playboy, Sexo, Revolución y Guerra Fría. Sierra Madero recoge en esta obra sus investigaciones sobre la relación del imperio de Hugh Hefner con el líder de la Revolución cubana.